「しくじり先生 俺みたいになるな!!」の特別企画「しくじり学園 お笑い研究部」に、オズワルド(畠中悠、伊藤俊介)がゲスト出演。「人見知り」だという畠中の意外なエピソードが明かされた。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、アルコ&ピース(平子祐希、酒井健太)、女優の岡本夏美らが出演。「オズワルドの畠中を考える」というテーマで芸人スキルを磨いていく。
M-1グランプリ2年連続ファイナリストの実力派芸人のオズワルドは、畠中の知名度が低いことが悩みだという。私服姿の畠中の写真を見せ「この人を知っていますか?」とアンケートを取ると、93%の人が「知らない」と回答。また、業界のスタッフも畠中のキャラクターが謎すぎるあまり「扱い方がわからない」と困っているという。