「しくじり先生 俺みたいになるな！！」の特別企画「しくじり学園 お笑い研究部」に、オズワルド（畠中悠、伊藤俊介）がゲスト出演。「人見知り」だという畠中の意外なエピソードが明かされた。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、アルコ＆ピース（平子祐希、酒井健太）、女優の岡本夏美らが出演。「オズワルドの畠中を考える」というテーマで芸人スキルを磨いていく。
M-1グランプリ2年連続ファイナリストの実力派芸人のオズワルドは、畠中の知名度が低いことが悩みだという。私服姿の畠中の写真を見せ「この人を知っていますか？」とアンケートを取ると、93％の人が「知らない」と回答。また、業界のスタッフも畠中のキャラクターが謎すぎるあまり「扱い方がわからない」と困っているという。
また、畠中はかなりの人見知り。周りに畠中を知っている人がたくさんいれば意気揚々と話すものの、「知らない人が50％を越えるとしゃべりたくない」と告白し、笑いを誘った。
番組スタッフは、そんな謎だらけの畠中を知るべく、吉本の若手芸人20名にアンケートを収集。すると、「いい奴らしい」「33年間彼女ゼロなのにナンパが趣味らしい」という2つの情報を入手できた。
▶映像：オズワルド畠中、人見知りなのにナンパが趣味な理由（10分30秒頃～）
畠中がナンパをするという意外な情報に出演者らは驚くが、畠中は「人見知りゆえに、ナンパをしようと決意したんですよ」と説明。女性と話すことが苦手なため、改善しようと街を歩いている女性に話しかけていたという。
伊藤いわく「若手で歩いているときに、黒ギャルの8人組に1人でかちこみに行った」こともあるそうで、出演者らは「ギャルかよターゲット！」と驚愕。畠中は「僕じゃない新たな人格」を憑依させて声をかけているというが、それをお笑いの世界でやるのには「自分が自分じゃなくなる」という理由でやりたくないという。
ナンパはできる一方で、合コンは苦手だという畠中。「黒ギャル8人、万が一飲みに行こうよってなったら？」と聞かれると、「2～3時間ずっと魔人みたいなのを降ろしてはいられない」と答え、出演者らは大爆笑。「黒ギャルと話してるときに魔人降ろしてるの？」などツッコミが飛び交っていた。
