「しくじり先生 俺みたいになるな！！」の特別企画「しくじり学園 お笑い研究部」に、オズワルド（畠中悠、伊藤俊介）がゲスト出演。畠中が長渕剛のモノマネを披露する場面があった。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、アルコ＆ピース（平子祐希、酒井健太）、女優の岡本夏美らが出演。「オズワルドの畠中を考える」というテーマで芸人スキルを磨いていく。
M-1グランプリで2年連続ファイナリストになったにも関わらず、畠中の認知度が未だに低いことが悩みだというオズワルド。そこで、今回は「畠中は何ができるのか」をいくつかのジャンルに分けて検証していくことに。
