「しくじり先生 俺みたいになるな！！」の特別企画「しくじり学園 お笑い研究部」に、オズワルド（畠中悠、伊藤俊介）がゲスト出演。畠中が長渕剛のモノマネを披露する場面があった。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、アルコ＆ピース（平子祐希、酒井健太）、女優の岡本夏美らが出演。「オズワルドの畠中を考える」というテーマで芸人スキルを磨いていく。
M-1グランプリで2年連続ファイナリストになったにも関わらず、畠中の認知度が未だに低いことが悩みだというオズワルド。そこで、今回は「畠中は何ができるのか」をいくつかのジャンルに分けて検証していくことに。
まず検証するジャンルはモノマネ。畠中いわく歌手・長渕剛のモノマネができるといい、出されたお題に沿った長渕っぽい曲を即興で歌う「即興長渕」を披露するという。伊藤は「モノマネって書かれてますけど、似てるとか似てないとかそういうんじゃないんで」と念押し。あくまでも「長渕剛風の曲をその場で作る」ことがメインだという。
▶映像：オズワルド畠中が披露した"即興長渕"（14分30秒頃～）
岡本が「スーパー」とお題を出すと、畠中はすぐに思いついたらしくスタンバイ。そして、「間違ってたらごめんねぇい～お前がスーパーって言ってるそこ、本当にスーパーなのかな～？僕は思うけど～たぶんきっとそこはただのコンビニなんだよね～」と、長渕の特徴を真似て歌った。
歌が終わると、平子は「これは大変なことですよ」とニヤニヤ。スタジオは微妙な空気になったが、伊藤は「そのリアクションだと思ってた」とフォローし、「ただ確率としてね、当たるときのハネ方ったらないですよ」と、即興長渕の可能性をアピールした。若林が「打率どれくらいなの？」と質問すると、伊藤は「2厘」と答え、笑いを誘った。
若林らは伊藤をぼったくりキャバクラもとい「ぼったくりお笑い」の店員扱いし、「チェックして！」と帰ろうとするが、伊藤は「2厘見たら元取れるから！」とゴリ押し。出演者らは「変な店入っちゃったよ～」と爆笑し、スタジオは大盛り上がりだった。
