トランプ大統領からの書簡について、国際政治学者の舛添要一氏は「なめられていると思う。正式な国と国のトップの手紙の中で、「only、わずか（25パーセント）」って言うか。例えば、戦争やっていて、日本を占領すると（ロシアなどに言われて）、『北海道だけですよ、取るのは』って言われたら、皆さんどう思いますか。こういうのを外交文書で使うというのはありえない。だから完全になめられていると思う。おちょくっているというか」とコメント。
自民党の元衆議院議員・宮崎謙介氏は書簡を出したタイミングに注目して「私が調べたところでは、交渉の最初の段階から、日本側は『参議院選挙中は避けてくれ』と最初から言っていたらしい。人間関係がある日米間じゃなくて（石破総理とトランプ大統領は）新顔。新顔同士の時にいきなり自分の弱みを見せるようなことをするっていうのは、外交上、ディールをやる上で絶対ダメなこと。それを一番嫌なタイミングでやってきたということも、関係は割とやばいところに来ているのではないか」と推察した。
これに応じる形で舛添氏は「私がトランプ大統領だとして反論すると、『9日で期限が切れる。たまたまあなたのところは参議院選挙であって、9日は全世界共通だからやった』と。ただ、本当に同盟国で自民党の石破政権を継続させないといけないと思ったら、日本だけは選挙中だから、20日の選挙が終わるまでは一時止めることはやれる。それをやらなかったのは、全く石破総理を相手にせずという感じだと思う」との見方を示した。
今後の日本政府としての対応について舛添氏は「対応しようがない。だって7回、赤沢氏（赤沢亮正経済再生担当大臣）は行っていて、全く成果がない。万博に（ベッセント）財務長官が来られるから、その時に何か言えるかどうかだが、万博に来ているのにこのことをぶつけて、財務長官だけでオーケーだって言えるわけがないから」とコメントした。
（『ABEMA的ニュースショー』より）
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