授業を聞くメンバーには、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑らレギュラー陣のほか、A.B.C-Zの五関晃一、高橋真麻、藤本美貴らが出演。
中学受験をして早稲田実業に進学するも、校風が合わずに堕落し、中学3年の夏に退学した蘭丸。その後はニューヨークの高校へ留学し、猛勉強の末に1年間で4年分の課程を終わらせたが、さらなる高みを目指してプリンストンの名門高校へ転校することになったという。
プリンストンの高校では、中学時代と同様に「校風に馴染めない」という壁にぶつかったものの、今度は学校をサボることなく本気で勉強に打ち込んだ。その結果、高校卒業後は浪人を経て、ロンドン大学とイタリアの名門・ボッコーニ大学に合格できたのだった。
蘭丸は、7回の受験や海外留学など様々な経験を振り返り、「僕は恵まれた環境で、お金も費やしてもらって、多くを与えられた」と感謝しつつ、「だからこそ、社会に還元しなきゃいけないと強く思っています。他人とは違う経験ができたからこそ、僕がやらなければいけないことはたくさんあるんじゃないかと思っています」とまっすぐな思いを語った。
さらに、蘭丸は「最終的には都知事になりたいんですけど。昔から政治家になりたくて」と夢を告白。スタジオから「なんで都知事？」と驚きの声が上がると、「1番かっこいいからっていうのもありますけど」と理由を明かし、笑いを誘った。
続けて、「裁量権を持って動かせる中では日本最大。世界でも3番目とかなんですよ」と、都知事というポジションにこだわる理由を説明。「企業のため、国のためってわけじゃないですけど、恵まれてきた人間がそういうことをやるべきかなって」と自身の信念も語った。
都知事への立候補は、満30歳から可能になる。現在24歳の蘭丸は「30歳、34歳、38歳で選挙がある」といい、「この3回で出ようかなと思ってます」と、将来の出馬を宣言した。
蘭丸の力強い決意に、吉村は「これは入れなきゃ！」「悔しいのよ、人生がかっこいいから」と本音をポロリ。また、「都知事選で対抗馬で出てやろうと思って」「一緒に戦おう」と冗談めかし、スタジオの笑いを誘っていた。
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