5月29日の放送では、元プロサッカー選手、柿谷曜一朗が登壇。天才すぎるが故に調子にのってしまった、数々のしくじりエピソードを授業した。授業には、担任の若林正恭（オードリー）、レギュラー生徒の澤部佑（ハライチ）、吉村崇（平成ノブシコブシ）、そのほか生徒として、アルコ＆ピース、新川優愛、ゆうちゃみが参加した。
かつて素行不良でセレッソ大阪を離れるも、徳島ヴォルティスでの更生を経てエースとして復帰した柿谷。しかし、ディエゴ・フォルランの加入にへそを曲げ、「引き留めてもらいたい」という一心で海外移籍を口にする。だが、願いも虚しく引き留められないまま、スイスの名門バーゼルへの移籍が決定してしまった。
「セレッソに後悔させてやろう」という不純なモチベーションで海を渡った柿谷は、スイスでの生活が始まっても日本にいる古巣のことが気になって仕方がなかったという。自身がいないセレッソが負けたかどうかを海外から常にチェックし、「ほら、俺がいないから負けたんだ」と確認することでプライドを保とうとしていたのだ。
そんなモチベーションでプレーしていたため、バーゼルでも思うような結果を残せない日々が続く。それでもなおセレッソを意識し続ける柿谷に対し、澤部は「元カノ忘れられないやつ」と例え、吉村は「情けねぇ男！」と一喝。天才と呼ばれた男の、あまりにも「未練タラタラ」な裏側に、教室は大きな驚きと笑いに包まれた。
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