5月29日の放送では、元プロサッカー選手、柿谷曜一朗が登壇。天才すぎるが故に調子にのってしまった、数々のしくじりエピソードを授業した。授業には、担任の若林正恭（オードリー）、レギュラー生徒の澤部佑（ハライチ）、吉村崇（平成ノブシコブシ）、そのほか生徒として、アルコ＆ピース、新川優愛、ゆうちゃみが参加した。
セレッソ大阪のキャプテンに就任した矢先、右足首の靭帯断裂と剥離骨折で全治3カ月の重症を負った柿谷。怪我の原因について、10代の頃に基礎練習を怠り、体づくりをサボり続けてきたツケが回ってきたのだと振り返った。自身が不在でもチームが絶好調を維持する中、焦燥感に駆られた柿谷は、J1昇格をかけた決勝戦で医者の制止を振り切り、痛み止めを打って強行出場。しかし、無理が祟ってパフォーマンスは低下し、エースナンバー「8番」としてのプライドから周囲に不満を漏らすなど、次第にチーム内で浮いた存在になっていった。
クラブへの愛情が歪み、「セレッソが一番嫌がることをしてやろう」と、ライバルであるガンバ大阪からのオファーを99%受ける決意を固めるまで追い詰められた。そんな態度はサポーターとの確執をも生み、ついには柿谷のもとに「殺害予告」が届く事態に。
「こんな奴がキャプテンをやるのは良くない」と自ら腕章を降りたが、心の傷は深く、練習場に向かおうとすると過呼吸で息ができなくなる症状に見舞われる。医師からは抑うつ状態と診断され、「サッカーは辞めたほうがいい」とまで宣告された。
「俺ってこんな弱い人間なんや」と思い詰め、車を運転しながら「人ってこういう時に死を意識してしまうのかもしれない」と極限の絶望に陥った柿谷。天才と呼ばれた男が、自身の弱さを認める姿に、スタジオの生徒たちは衝撃を受けた様子だった。
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