5月29日の放送では、元プロサッカー選手、柿谷曜一朗が登壇。天才すぎるが故に調子にのってしまった、数々のしくじりエピソードを授業した。授業には、担任の若林正恭（オードリー）、レギュラー生徒の澤部佑（ハライチ）、吉村崇（平成ノブシコブシ）、そのほか生徒として、アルコ＆ピース、新川優愛、ゆうちゃみが参加した。
セレッソ大阪復帰後、大怪我を隠してプレーを続けたことでパフォーマンスが低下し、サポーターからの殺害予告や住所特定にまで晒された柿谷。精神的に追い詰められ、練習場に向かおうとすると過呼吸で息ができなくなる「抑うつ状態」に陥り、医師からは「サッカーは辞めたほうがいい」と宣告されるまでに至った。
その後、名古屋グランパスを経て、古巣の徳島ヴォルティスへ移籍したが、怪我とメンタルの影響で思うような活躍ができず、2年目で「構想外」の提示を受けた。プロ生活で初めて「次のチームを自力で探さなければならない」という現実に直面し、思い悩んでいた柿谷に妻の丸高愛実が「もう辞めたら？大丈夫だよ」声をかけたという。
「見てられへん」「楽しくサッカーをやってるようには見えなかった」と、何年も前から夫の苦しみを感じ取っていたという妻。その一言に柿谷は、「辞めることを怖がっていた自分が恥ずかしい」と感じるほど救われ、引退を決意。2025年1月、19年のキャリアに終止符を打った。
授業の最後、柿谷は涙を流しながら「好きなものを仕事にするなら、自分の好き勝手は捨てよう。自分中心で最高のゴールは生まれない」「誰かのためにパスを繋いでこそ、最高のゴールが生まれる」という教訓を伝授した。
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