5月29日の放送では、元プロサッカー選手、柿谷曜一朗が登壇。天才すぎるが故に調子にのってしまった、数々のしくじりエピソードを授業した。授業には、担任の若林正恭（オードリー）、レギュラー生徒の澤部佑（ハライチ）、吉村崇（平成ノブシコブシ）、そのほか生徒として、アルコ＆ピース、新川優愛、ゆうちゃみが参加した。
2025年1月、19年のプロ生活に幕を閉じた柿谷。数々のしくじりを繰り返してきた歩みを振り返るも、19年間プロ生活を続けたことについては「自分を褒めたい」と正直な思いを口にした。引退にあたって望んだのは、自身の原点であるセレッソ大阪での引退試合。相手には因縁のライバルであるガンバ大阪を希望し、「大阪ダービー」として開催されることとなった。
試合にはサッカー界のレジェンドたちが大集結し、柿谷自身も2得点を決める活躍を見せて勝利。スタジオでその映像を振り返った柿谷は、1年もの時間をかけて多くの人々が動き、自身のために「花を持たせてくれた」という事実に触れると、教科書で顔を覆い、言葉を詰まらせた。
その後、涙を流しながら、柿谷は「プロ意識が足りていなくて、自分勝手に行動して、色々迷惑をかけてしまった」とコメント。かつての傲慢な態度を改めて反省し、「好きなものを仕事にするなら、自分の好き勝手は捨てよう。自分中心で最高のゴールは生まれない」という教訓を言葉にした。
最後に柿谷は、自分一人ではなく周りの支えがあってこそ最高のプレーができることを学んだと話し、「人としてもプロとしても、負けを認めることがさらに成長する一歩になる」と、19年の現役生活で辿り着いた真実の教訓を伝授。その言葉に、スタジオからは拍手が送られた。
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