5月29日の放送では、元プロサッカー選手、柿谷曜一朗が登壇。天才すぎるが故に調子にのってしまった、数々のしくじりエピソードを授業した。授業には、担任の若林正恭（オードリー）、レギュラー生徒の澤部佑（ハライチ）、吉村崇（平成ノブシコブシ）、そのほか生徒として、アルコ＆ピース、新川優愛、ゆうちゃみが参加した。
番組内では、プロ生活19年を走り抜けた柿谷の数々のしくじりが紹介された。2025年1月の引退発表に至るまでの壮絶な葛藤や、セレッソ大阪への執着が招いた苦悩が語られた後、柿谷が切望して実現した「大阪ダービー」での引退試合の映像が流された。
自身のラストマッチを支えるために、1年をかけて多くのスタッフやスポンサーが動いてくれた事実に触れた柿谷は、感極まって涙。映像を見守っていた新川も、大粒の涙を流しながら「しくじり先生だけあって、この教科書にはしくじった部分がフィーチャーされていたけど、引退試合の映像を見ると、すごいみんなに愛されていた方なんだなと思った」と言葉を詰まらせた。
新川は、教科書に書かれた失敗談だけでなく、柿谷が歩んできた道のりの中にある「素敵な部分」への尊敬を口にすると、「この教科書を今日から飾ろうと思います」と宣言すると、スタジオには笑い声が響いた。
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