5月29日の放送では、元プロサッカー選手、柿谷曜一朗が登壇。天才すぎるが故に調子にのってしまった、数々のしくじりエピソードを授業した。授業には、担任の若林正恭（オードリー）、レギュラー生徒の澤部佑（ハライチ）、吉村崇（平成ノブシコブシ）、そのほか生徒として、アルコ＆ピース、新川優愛、ゆうちゃみが参加した。
番組内では、プロ生活19年を走り抜けた柿谷が、2025年1月の引退に至るまでの苦悩や、周囲に支えられて実現したセレッソ大阪での引退試合の模様が紹介された。1年もの時間をかけて自身の引退のために尽力してくれたスタッフやスポンサーへの感謝を語り、「プロ意識が足りていなくて、自分勝手に行動してしまった」と涙を流した柿谷。
その様子を目の当たりにしたゆうちゃみは、大粒の涙を流しながら「華々しいサッカー人生だけ送っているイメージがあったので、こんなに壮絶なことがあって、自分と戦って、頑張ってきた人を見ると、自分も頑張らないとなっていけない」と言葉を絞り出した。
柿谷が授業の結びに伝授した「好きなものを仕事にするなら、自分の好き勝手は捨てよう。自分中心で最高のゴールは生まれない」という教訓に対しても、ゆうちゃみは「自分もそういう部分があったら捨てようと思います」と深く共感。天才と呼ばれた男が挫折を乗り越えて辿り着いた真実の言葉に、スタジオからは拍手が送られた。
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