5月29日の放送では、元プロサッカー選手、柿谷曜一朗が登壇。天才すぎるが故に調子にのってしまった、数々のしくじりエピソードを授業した。授業には、担任の若林正恭（オードリー）、レギュラー生徒の澤部佑（ハライチ）、吉村崇（平成ノブシコブシ）、そのほか生徒として、アルコ＆ピース、新川優愛、ゆうちゃみが参加した。
授業の中で、若手時代に体づくりをサボったツケが回ってきたと振り返った柿谷。これを受け、スタジオの吉村崇は「もうめちゃくちゃ（ガタが）きてますよ」と同意。ツッコミなどの大きな動きをする際にも、怪我をしないかヒヤヒヤする瞬間があると明かした。
若林も「もうボロボロで…」と告白。現在はストレッチのために本番1時間半前に楽屋入りしているという。「急に立ったらピキッ！となる」「もう…ちょっと休養したいんだけど…！もう休みたい」と切実な思いを吐露した。
さらに話題は加齢による食生活の変化にも及び、若林は「本番前にお弁当を食べたら、（血糖値が上がって）言葉が出てこない」と苦笑い。吉村も「弁当を眺める時間が増える」と共感した。アルコ＆ピースの平子祐希も、朝起きてどこも痛くない日はないと話し、「ここから終活なんだなと思って、若手にお金を配って飲みに行っている」と、自身の心境の変化を明かした。
芸人たちの衰えに関するトークが止まらない中、若林は「着陸の時のキラキラしたライト見えてるけどね、俺。もうすぐ終わる」と、自身のキャリアの終盤を飛行機の着陸に例えて表現。あまりにも切実な“おじさんトーク”の連続に、教室は笑いと共感の渦に包まれた。
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