社長付き合いを得意と公言する大崎は、新たな社長との繋がりを求めて社長たちが会合する食事会に潜入。6人の社長を前に最初は新参者だった大崎はうまくハマらず苦戦を強いられるも、鋭い洞察力で社長たちの会話から何がハマるかを見極めていく。様々なタイプの社長がいるなか、得意の会話力と適度ないじり、そして「引くときは引く」という姿勢で徐々にその場の空気を支配していく大崎。
その絶妙な立ち回りで完全に大崎中心で会話がつながり、島根のイベント営業を取り付けたり、北海道の社長からは「北海道に来た時はいつでも連絡して。そこで(年間シートで)野球見ていいよ」という約束、さらに社長たちのLINEグループに入るなど見事に社長の仲間入りを果たした大崎。
この完璧な社長たらし術で「でっかいパイプではないけど、いろんなパイプができました」と誇らしく語る大崎に、粗品は「思ったより社長付き合いをやってんねや、というのがまずびっくりやねんけど」と感想を明かすも、「それ、なんか死にたくなりたりせえへんの?キモすぎて、自分が」と辛辣ツッコミ。大崎は「え?」と目を丸くすると、う大も「だいぶ削られるでしょ、メンタルが」と質問。大崎は「(芸人の世界は)大変でしょ?(こっちは)楽ですよ〜」と平然と言い放っていた。
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