■「自分の仕事の延長線上に次の仕事を描けるかどうか」
文筆家・佐々木俊尚氏は39歳で新聞社を退職した経験を持つ。「50代で辞めると路線変更しにくい。40歳くらいだとピボットしても新しい学びや気づきを作れる年齢だと思うが、50歳を過ぎると新しい学びは体力的にも精神的にも厳しくなってくる」と語り、より早い決断の重要性を説く。
佐々木氏自身は新聞記者として事件取材の経験を持ちながら、転職先のテクノロジー系出版社でコンピューターやインターネットの知識を習得。フリーになった後は、この2つを掛け合わせてネット犯罪の現場取材という独自の領域を開拓した。「ネット犯罪というのはテックの世界では知られていたが、実際に取材しに行く人は当時誰もいなかった。僕は事件記者だったからわざわざ取材に行った。そこが市場にハマって、いろいろな雑誌から依頼が来るようになった」と振り返る。
そのうえで、「自分の仕事の延長線上に次の仕事を作れるかどうかというデザインを描かない限り、転職にしろ独立にしろ難しい」と強調する。西郷さんのケースについても、「公務員がいきなり動画編集をやろうというピボットは相当難しいだろう」としながらも、「公務員のキャリアを生かしたYouTube発信なら生かせる可能性もある。因数分解していくと意外と繋がる可能性もある」と指摘した。
ラジオプロデューサーの橋本吉史氏は44歳で会社を辞め、現在はフリーで活動する。「『ラジオ局に入ったらラジオしかできなくなるよ』と言われたが、電波以外でもラジオのようなことができる時代になってきた。ポッドキャストがあるということは、辞めてもいけるんじゃないかと。ラジオみたいなことはいろいろなところでできるというライフワークのテーマが少し見えてきたので、そこに食らいついていけばいいかなという精神的な指針はできた」と語る。ただ「不安は毎日ある」とも明かし、会社員として中間管理職のストレスを抱えるのか、フリーになって将来の不安を抱えるのか、「どちらを天秤にかけるかは毎日考えている」と話した。
佐々木氏は「人生は長いのでちゃんと組み立てれば50代・60代も楽しいはず。もう一回組み立て直す、きちんと戦略を立てるのがすごく大事」と語る。山田氏も「大きな目標を掲げるとなかなか難しいので、目の前の景色を少しずつ変えていくくらいのつもりで小さい挑戦をしていく中で見つけていくというのが大事」と締めくくった。
（『ABEMA Prime』より）
