『しくじり先生 俺みたいになるな！！』（特別編）にAKB48・横山由依が“生徒役”として出演。上京した過去を振り返った。
今回は住まい探しで散々しくじってきたという平成ノブシコブシ・吉村崇が先生として登場し、「はじめての住まい探し」でしくじらないための特別授業を実施。生徒役には横山のほか、ハライチ・澤部佑、エイトブリッジ・別府ともひこが出演した。
番組では、全国の18歳～29歳男女を対象にSUUMOが実施した「初めての住まい探し・しくじり大調査」（※）の結果を発表。1位には「何から始めていいかわからなかった」（70％）、2位に「土地勘がなく、どのあたりに住めば良いかわからなかった」（52.2％）、3位に「初期費用や管理費について知識がなく、想定していた予算を超えてしまった」（46.3％）が上がった。
