『M-1グランプリ2019』のファイナリストでお笑いコンビのニューヨーク(嶋佐和也・屋敷裕政)が現役歯科衛生士でグラビアアイドルの西原愛夏と、Abema競輪チャンネルの『WinTicket ミッドナイト競輪 豊橋 F2 初日 WinTicket賞争奪戦』の生放送に登場。ニューヨークにとっての初挑戦の競輪は「吐きそう」なほど悲惨な結果に終わってしまった。
ニューヨークは今回がミッドナイト競輪初登場。「ギャンブルはやらない」という屋敷も、「パチンコにはしょっちゅういってる」という嶋佐も、競輪は初挑戦となった。しかし、番組の前に予習したことで「めちゃめちゃやりたくなってます」と屋敷は気合十分。さらに嶋佐は相方以上に、今回のミッドナイト競輪に意気込んでいる理由があった。